Težko bi bilo opredeliti kdaj so se pojavili prvi freestyle rap battle-i v Sloveniji saj so besedni dvoboji potekali v neformalnem okolju že leta preden so se odvijali na odrih. Z zagotovostjo pa lahko rečemo, da se je freestylanje razvijalo v več slovenskih mestih, zaradi bližine Italije pa naj bi bilo v tistem času še posebaj močno v Novi Gorici.
Pred pojavom prvih organiziranih tekmovanj smo bili lahko naprimer v Ljubljani, na eni izmed zabav Radyoyo, priča besednemu dvoboju, ki ga je brez večjega naprezanja dobil Pižama. Prvo freestyle tekmovanje naj bi se odvilo 6.7.2000 v prostorih Radia Študent, tekmovalci pa so bili Pižama, Jose in Hate. Za tem so sledili odmevnejši dogodki, kot je bilo prvo prvenstvo v K4 leta 2001, ki ga je osvojil N’toko. 15.2.2003 pa je v Ljubljani (BOF, nasproti Koloseja) potekalo tekmovanje, ki je bilo organizirano kot promocijski dogodek za premiero filma 8 Mile in se zato tudi imenoval 8 Mile freestyle battle. Kot zanimivost, se je na battle prijavilo 46 tekmovalcev in tekmovalk, naslov prvaka pa je osvojil Trkaj.
Nekaj mesev kasneje je potekalo 2. prvenstvo v K4, kjer je založba Nika zmagovalcu obljubila izdajo plošče. In, ker je bil dvoboj med finalisti neodločen, sta se tako na slovenski sceni pojavila kar 2 albuma: Trkaj – V času enga diha in N’toko – Cesarjeva nova podoba.
Slabi 2 desetletji so se tako bitke odvijale po vsej Sloveniji, zadnja večja bitka pa je potekala 8.2.2020 v klubu K4 pod imenom Jurja freestyle rap battle, katerega zmagovalec je bil UM.
Slovenian 
English